Макс Пэйн испытывает вину «последнего выжившего». Его семья погибла, а он продолжает жить, всё ещё чувствуя свою вину в их смерти, он продолжает разрушать себя. Max Payne 2 гораздо мрачнее, чем первая часть. Сильный снегопад сменил вечный дождь, который отражает состояние Макса. Несмотря на то, что осуществил свою месть, он все ещё не удовлетворен. Его любовь мертва, а он все ещё безнаказанно жив.
Его отношения с Моной Сакс все более углубляются, превратившись в любовь. Все мысли и действия Макса теперь направлены к Моне. Он многократно видит как он целует Мону в последней сцене; он стреляет в своего напарника, чтобы спасти Мону. Здесь очень важна фраза Макса: «Без помощи Моны я был бы уже трупом. И в первый раз за столь долгое время, я чувствовал, что не хочу умирать».
Всю игру Пэйн колеблется между желанием к Моне и отказом от любви, как от предательства семьи. Он многократно видит в своих снах, как Мона стреляет в него или его семью.
Также, понимая, что не в состоянии вести нормальный образ жизни, Макс всё равно продолжает пытаться найти мир в хаосе, окружающем его, и продолжить жить.